Page 1001 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

977
Scheme 10.18. (Continued)
SECTION 10.3
O
19 s CH Reactions Involving Free
Mn(O CCH ) , 3 Radical Intermediates
O 2 3 3
15 equiv
CH 3
) C CSi(CH ) CHSi(CH )
(CH 2 2 3 3 3 3
EtOH/HOAc
90°C 58% yield, 1:1.4 E:Z
D. Additions to C N bonds
CHSnPh 3
20 t
HO Ph 3 SnH PhCH ONH OH
2
PhCH 2 ON CH
(C H ) B
2 5 3
O O O O
CH 3 CH CH 3 CH 3 91% 1:14 E:Z
3
21 u
O O NHNPh 2
O CCH NNPh 2 Ph 3 SnH
2
PhSeCH 2 SePh AIBN CH 3 O O
OH OH
79% 1:1.1 trans:cis
22 v OH
Bu SnH,
3
O CH(CH ) NCH CH NOCH 3 2 equiv NHOCH 3
2
2 2
CO CH Ph N
2
2
62% yield, 1:1.3 cis:trans
2
CO 2 CH Ph
23 w OCH 2 OCH 3 OCH 2 OCH 3
O O O CH 3 O O O CH 3
3
O CH 3 Ph SnH CH
O HC O 3
AIBN
2
O S N NOCH Ph O NOCH Ph 70%
2
O N O
a. P. Bakuzis, O. O. S. Campos, and M. L. F. Bakuzis, J. Org. Chem., 41, 3261 (1976).
b. G. Stork and M. Kahn, J. Am. Chem. Soc., 107, 500 (1985).
c. G. Stork and N. H. Baine, Tetrahedron Lett., 26, 5927 (1985).
d. R. J. Maguire, S. P. Munt, and E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2853 (1998).
e. S. Hanessian, R. DiFabio, J.-F. Marcoux, and M. Prud’homme, J. Org. Chem., 55, 3436 (1990).
f. H. Yorimitsu, T. Nakamura, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Org. Chem., 63, 8604 (1998).
g. M. Ikeda, H. Teranishi, K. Nozaki, and H. Ishibashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1691 (1998).
h. C.-K. Sha, R.-T. Chiu, C.-F. Yang, N.-T. Yao, W.-H. Tseng, F.-L. Liao, and S.-L. Wang, J. Am. Chem. Soc., 119, 4130
(1997).
i. T. V. RajanBabu, J. Org. Chem., 53, 4522 (1988).
j. J.-K. Choi, D.-C. Ha, D. J. Hart, C.-S. Lee, S. Ramesh, and S. Wu, J. Org. Chem., 54, 279 (1989).
k. V. H. Rawal, S. P. Singh, C. Dufour, and C. Michoud, J. Org. Chem., 56, 5245 (1991).
l. D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 39, 4789 (1998).
m. S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem., 57, 4802 (1992).
n. P. A. Evans and J. D. Roseman, J. Org. Chem., 61, 2252 (1996).
o. D. L. Boger and R. J. Mathvink, J. Org. Chem., 57, 1429 (1992).
p. A. K. Singh, R. K. Bakshi, and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 109, 6187 (1987).
q. D. L. J. Clive, T. L. B. Boivin, and A. G. Angoh, J. Org. Chem., 52, 4943 (1987).
r. B. McC. Cole, L. Han, and B. B. Snider, J. Org. Chem., 61, 7832 (1996).
s. S. V. O’Neill, C. A. Quickley, and B. B. Snider, J. Org. Chem. 62, 1970 (1997).
t. J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara, and M. Bernabe, J. Org. Chem., 61, 1354 (1996).
u. J. Zhang and D. L. J. Clive, J. Org. Chem., 64, 1754 (1999).
v. T. Naito, K. Nakagawa, T. Nakamura, A. Kasei, I. Ninomiya, and T. Kiguchi, J. Org. Chem., 64, 2003 (1999).
w. G. E. Keck, S. F. McHardy, and J. A. Murry, J. Org. Chem., 64, 4465 (1999)