Page 1006 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

982 Scheme 10.19. (Continued)
CH O
CHAPTER 10 9 i CH O 3
3
CH CH NSO C H 5
6
2
2
2
Reactions Involving
Carbocations, Carbenes, O CH CHSPh O CH 3
and Radicals as Reactive HO Br Bu SnH
3
Intermediates CH 2 CH NSO C H H
2 2 6 5 35%
AIBN
j CH 3 HO
10
OCH 3
OCH 3 CH
) CH
CO 2 3 Mn(O CCH ) (CH 3 2
(CH ) CH 2 3 3
3 2
O H
2
CH 3 Yb(O CCH ) , CO CH 3
2
3 3
30 mol % CH 3 75%
11 k O
2.7:1 trans:cis
CH CH 3 CH 2 O 2 CCH 3
3 CH 3 CH 3 Mn(O CCH ) CH 2
2
3 3
H O C O CCH 48% exocyclic
C 2 2 3
5 2
O O 15% endocyclic
CO C H
CH 2 2 5
12 l O 3
CO CH
O 2 3
Mn(O CCH )
2
3 3
CH CCH CH CCHCH CH CH 2
3 2 2 2
Cu(O CCH )
CH 2 CO 2 CH 2 3 2 CH 3
3
CH
2
13 m 86%
Ph O O Ph O O O
O 1) Bu SnH CH
3
CH 3 3
+
O, H OCH 3
OCH 2) H 2
NC 3 O
CH 2
65%
14 n OH OH
PhS O
O CH 3
CH PhSH
O 3 O O CH 3
HC O CH 3 hν
NHOCH Ph
O CO H NOCH Ph O CO H 2 90%
2
2
2
15 o
CH O O CH 3 O O
3
Et B, O
N 3 2 N
O I o CH O
CH 3 –78 C 3
PhS PhS 46% 37:1 cis
CO C H 5 CO C H 5
2
2
2
2
a. G. Stork, P. M. Sher, and H.-L. Chen, J. Am. Chem. Soc., 108, 6384 (1986).
b. D. P. Curran and D. W. Rakiewicz, Tetrahedron, 41, 3943 (1985).
c. S. Isawa, M. Yamamoto, S. Kohmoto, and K. Yamada, J. Org. Chem., 56, 2849 (1991).
d. S. R. Baker, A. F. Parsons, J.-F. Pons, and M. Wilson, Tetrahedron Lett., 39, 7197 (1998); S. R. Baker, K. I. Burton,
A. F. Parsons, J.-F. Pons, and M. Wilson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 427 (1999).
e. T. Takahshi, S. Tomida, Y. Sakamoto, and H. Yamada, J. Org. Chem., 62, 1912 (1997).
f. M. Breithor, U. Herden, and H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron, 53, 8401 (1997).
g. D. P. Curran and W. Shen, Tetrahedron, 49, 755 (1993).
h. E. Lee, J. W. Lim, C. H. Yoon, Y.-S. Sung, Y. K. Kim, M. Yun, and S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 119, 8391 (1995)
i. K. A. Parker and D. Fokas, J. Am. Chem. Soc., 114, 9688 (1992).
j. D. Yang, X.-Y. Ye, S. Gu, and M. Xu, J. Am. Chem. Soc., 121, 5579 (1999).
k. M. A. Dombroski, S. A. Kates, and B. B. Snider, J. Am. Chem. Soc., 112, 2759 (1990).
l. B. B. Snider, R. Mohan, and S. A. Kates, Tetrahedron Lett., 28, 841 (1987).
m. H. Pak, I. I. Canalda, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 55, 3009 (1990).
n. G. E. Keck, T. T. Wager, and J. F. D. Rodriquez, J. Am. Chem. Soc., 121, 5176 (1999).
o. H. Ishibashi, M. Inomata, M Ohba, and M. Ikeda, Tetrahedron Lett., 40, 1149 (1999).