Page 1036 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

1012 Scheme 11.2. (Continued)

CHAPTER 11 i OCH OCH 3
9 3
Aromatic Substitution NBS
Reactions
CH CN
3
94%
Br
10 j CO CH 3 CO CH 3
2
2
Br , HgO
2
H +
Br 80%
2
11 k Br ,
+
(C H ) N Cl –
2 5 4
(CH ) N (CH ) N Br
3 2
3 2
CH 3 OH
C. Iodination
12 l CO H ICl I CO H
2
2
HCl
NH 2 NH 2 76–84%
13 m
CH O CH OH I 2 CH 3 O CH OH
2
3
2
Hg(O CCH )
2
3 2
CH O CH 3 O I
3
OCH 76%
OCH 3 3
14 n
OCH 3 OCH 3
OCH 3 I 2 OCH 3
AgO CCF 3
2
85–91%
I
15 o
I
CH 3 CH 3 I 2 CH 3 CH 3
HIO 4
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 80–91%
16 p
O I , NO O
2 2
92%
O I O
17 q OCH 3 OCH 3
+ –
n-Bu N I
4
Ce(NH 3 ) 2 (NO 3 ) 6
I 84%
18 r
+
I (pyridine) 2
Br Br I
SO H
CF 3 3
90%
(Continued)