Page 1176 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

1152 (k) CH 3 CH 3
O OTBDMS O OTBDMS
CHAPTER 12
Oxidations HO
CH 3 CH 3
(l) H H
O CH 2 CO 2 CH 3

OH CH 2 CH O
H H
(m) O
O O
OCH 2 OCH 3 OCH 2 OCH 3

CH 3 CH 3
OCH 2 OCH 3 OCH 2 OCH 3
CH 3 CH 3
CH 3 OCH 2 O CH 3 OCH 2 O
CH 3 CH 3
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
(n) H CH 2 OH H CH 2 OH

CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 3
(–)-enantiomer
(o) O O
H 3 C H 3 C
HOCH 2 CHCHN O CHCHN
HO
O O
(p) O O

(CH 3 ) 3 SiO
H 3 C H 3 C
OC(CH 3 ) 3
OC(CH 3 ) 3
(q) O
O O
CH 3 CH 3
HO O O HO O O
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3

12.2. Predict the products of the following reactions. Be careful to consider all
stereochemical aspects.

(a) OSi(CH ) (b) CH 3 CH 3
3 3
OsO 4 m-chloroperoxy-
benzoic acid
CH 3
+
O N H C
2
O –
(c) HO H (d) CH 3
m-chloroperoxy- LiClO 4
CH 3 O benzoic acid O
CH 3
CH 3 H