Page 672 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

Scheme 7.4. (Continued) 647
O
13 m SECTION 7.2
H CO 2 H
2 CH 3 Li H
Reactions of
CCH 3
Ph CH 3 Organomagnesium and
Ph CH 3 Organolithium
Compounds
90% O
14 n COCl
2-n-BuLi
CH 3 O Br CH 3 O Li CH 3 O CH 3 O C
–100°C
CO 2 H CO 2 Li CO 2 H OCH 3 78%
15 o O CO 2 H
1) n-BuLi, –100°C
NC Br
2) phthalic
anhydride NC 71%
16 p
OCH 3
OCH 3 CH 3
N + CH 3 C CLi C CCH 3
89%
OCH 3
O O
D. Reactions with carbon dioxide to give carboxylic acids
17 q
OCH 2 OCH 3
OCH 2 OCH 3
1) t-BuLi, –100°C
CH 3 CO 2 H
CH 3
2) CO 2
90%
18 r
1) PhLi
N CH 3 2) CO 2 N CH 2 CO 2 Li
E. Other reactions CH 2 OTBDMS
19 s CH 2 OTBDMS 1) n-BuLi C 2 H 5
C 2 H 5
TMEDA O CH
80%
2) HCN(CH 3 ) 2 , 0°C OCH 3
OCH 3 O
20 t O CH 3
CH 3
1) LiN(i -Pr) 2
(CH 3 ) 2 C CHCN(i-Pr) 2 CCHCN(i -Pr) 2
2) CH 3 I
H 2 C
O 98%
a. T. L. Shih, M. J. Wyvratt, and H. Mrozik, J. Org. Chem., 52, 2029 (1987).
b. D. A. Evans, G. C. Andrews, and B. Buckwalter, J. Am. Chem. Soc., 96, 5560 (1974).
c. J. E. McMurry and M. D. Erion, J. Am. Chem. Soc., 107, 2712 (1985).
d. M. J. Eis, J. E. Wrobel, and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 106, 3693 (1984).
e. D. Seyferth and M. A. Weiner, Org. Synth., V, 452 (1973).
f. J. D. Buhler, J. Org. Chem., 38, 904 (1973).
g. L. A. Walker, Org. Synth., III, 757 (1955).
h. H. Neumann and D. Seebach, Tetrahedron Lett., 4839 (1976).
i. S. O. diSilva, M. Watanabe, and V. Snieckus, J. Org. Chem., 44, 4802 (1979).
j. A. Guijarro, B. Mandeno, J. Ortiz, and M. Yus, Tetrahedron, 52, 1643 (1993).
k. T. M. Bare and H. O. House, Org. Synth., 49, 81 (1969).
l. R. Levine and M. J. Karten, J. Org. Chem., 41, 1176 (1976).
m. C. H. DePuy, F. W. Breitbeil, and K. R. DeBruin, J. Am. Chem. Soc., 88, 3347 (1966).
n. W. E. Parham, C. K. Bradsher, and K. J. Edgar, J. Org. Chem., 46, 1057 (1981).
o. W. E. Parham and R. M. Piccirilli, J. Org. Chem., 41, 1268 (1976).
p. F. D’Aniello, A. Mann, and M. Taddei, J. Org. Chem., 61, 4870 (1996).
q. R. C. Ronald, Tetrahedron Lett., 3973 (1975).
r. R. B. Woodward and E. C. Kornfeld, Org. Synth., III, 413 (1955).
s. A. S. Kende and J. R. Rizzi, J. Am. Chem. Soc., 103, 4247 (1981).
t. M. Majewski, G. B. Mpango, M. T. Thomas, A. Wu, and V. Snieckus, J. Org. Chem., 46, 2029 (1981).