Page 1170 - Advanced Organic Chemistry Part A - Structure and Mechanisms, 5th ed (2007) - Carey _ Sundberg
P. 1170
1156 14. K. N. Houk, N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row, C. W. Jefford, P. T. Huy, P. D. Burrow, and
K. N. Jordan, J. Am. Chem. Soc., 105, 5563 (1983).
References for Problems 15. C. A. Coulson and A. Streitwieser, Jr., Dictionary of -Electron Calculations, W. H. Freeman,
San Francisco, 1965, p. 184.
16. T. Ohwada and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 111, 34 (1989).
17. C. A. Coulson and A. Streitwieser, Dictionary of -Electron Calculations, W. H. Freeman,
San Francisco, 1965.
18. R. D. Bertrand, D. M. Grant, E. L. Allred, J. C. Hinshaw, and A. B. Strong, J. Am. Chem. Soc., 94,
997 (1972); R. Boese, D. Blaeser, K. Gomann, and U. H. Brinker, J. Am. Chem. Soc., 111, 1501
(1989); L. B. Krivdin, Magn. Res. Chem., 41, 91 (2003).
19a. C. H. DePuy, V. M. Bierbaum, and R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 106, 4051 (1984); C. H. DePuy,
S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum, and R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989).
b. P. C. Redfern, J. S. Murray, and P. Politzer, Can. J. Chem., 70, 636 (1992).
c. C. F. Rodriquez, S. Sirois, and A. C. Hopkinson, J. Org. Chem., 57, 4869 (1992).
20a. R. Breslow and J. M. Hoffmann, Jr., J. Am. Chem. Soc., 94, 2110 (1972).
b. R. Breslow and P. Dowd, J. Am. Chem. Soc., 85, 2729 (1963); J. E. Bartmess, J. Kester, W. T. Borden,
and H. G. Koser, Tetrahedron Lett., 27, 5931 (1986).
c. R. Breslow and J. M. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 94, 2110 (1972); M. Saunders, R. Berger, A. Jaffe,
M. McBride, J. O’Neill, R. Breslow, J. M. Hoffmann, Jr., C. Perchonock, E. Wasserman, R. S. Hutton,
and V. J. Kuck, J. Am. Chem. Soc., 95, 3017 (1973); R. Breslow and S. Mazur, J. Am. Chem. Soc.,
95, 584 (1973).
21. W. Kirmse, K. Kund, E. Pitzer, A. Dorigo, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 108, 6045 (1986).
22. M. A. McAllister and T. T. Tidwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2239 (1994).
23. P. M. Deya, A. Frontera, G. A. Sunier, D. Quinonero, C. Garau, A. Costa, and P. Ballester, Theor.
Chem. Acc., 108, 157 (2002).
Chapter 2
2a. J. A. Pettus, Jr., and R. E. Moore, J. Am. Chem. Soc., 93, 3087 (1971).
b. K. T. Black and H. Hope, J. Am. Chem. Soc., 93, 3053 (1971).
c. J. Dillon and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 96, 4055 (1974).
d. M. Miyano and C. R. Dorn, J. Am. Chem. Soc., 95, 2664 (1973).
e. M. Koreeda, G. Weiss, and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 95, 239 (1973).
f. P. A. Apgar and M. L. Ludwig, J. Am. Chem. Soc., 94, 964 (1972).
g. M. R. Jones and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 96, 2183 (1974).
3a. J. W. deHaan and L. J. M. van den Ven, Tetrahedron Lett., 2703 (1971).
b. T. Sone, S. Terashima, and S. Yamada, Synthesis, 725 (1974).
c. B. Witkop and C. M. Foltz, J. Am. Chem. Soc., 79, 197 (1957).
d. S. Iwaki, S. Marumo, T. Saito, M. Yamada, and K. Katagiri, J. Am. Chem. Soc., 96, 7842 (1974).
e. E. W. Yankee, B. Spencer, N. E. Howe, and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 95, 4220 (1973).
f. R. S. Lenox and J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc., 95, 957 (1973).
g. R. Bausch, B. Bogdanovic, H. Dreeskamp, and J. B. Koster, Liebigs Ann. Chem., 1625 (1974).
5. N. L. Allinger and M. T. Tribble, Tetrahedron Lett., 3259 (1971); E. L. Eliel and M. Manoharan,
J. Org. Chem., 46, 1959 (1981); D. J. Hodgson, U. Rychlewska, E. L. Eliel, M. Manoharan,
D. E. Knox, and E. M. Olefirowicz, J. Org. Chem., 50, 4838 (1985).
6. K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 108, 5817 (1986).
7a. H. C. Brown, J. H. Kawakami, and S. Ikegami, J. Am. Chem. Soc., 92, 6914 (1970).
b. B. Waegell and C. W. Jefford, Bull. Soc. Chim. Fr., 844 (1964).
c. H. C. Brown and J. H. Kawakami, J. Am. Chem. Soc., 92, 1990 (1970).
d. L. A. Spurlock and K. P. Clark, J. Am. Chem. Soc., 94, 5349 (1972).
e. W. P. Griffith and J. M. Jollife, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3483 (1992); although the exo
stereochemistry is not expressly stated in this reference, it can be assumed from the well-documented
stereochemistry of KMnO 4 dihydroxylation, e.g., J. E. Taylor, Synthesis, 1142 (1985).
f. H. C. Brown, J. H. Kawakami, and S. Ikegami, J. Am. Chem. Soc., 92, 6914 (1970).
g. E. C. Asby and S. A. Noding, J. Am. Chem. Soc., 98, 2010 (1976).
8a, b. A. L. Verma, W. F. Murphy, and H. J. Bernstein, J. Phys. Chem., 60, 1540 (1974); R. L. Lipnick and
E. W. Garbisch, Jr., J. Am. Chem. Soc., 95, 6375(1973); L. Lunazzi, D. Macciantelli, F. Bernardi,

