Page 746 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

722 Scheme 8.9. (Continued)

CHAPTER 8 Intramolecular reactions
Reactions Involving
Transition Metals j
O
10 Br
Pd(OAc) , PPh 3
2
N C Et N O
3
N
CH 85%
3
CH 3
k
11 OCH
3 OCH OCH
3 3
OCH CH CHCH
CH 2 Pd(OAc) , K CO
N 2 3 2 2 3
N O N O
+
+
–
I n-Bu N Cl , DMF
4
CH
3 79%
CH 2 CHCH 3
l
11:1
12
CH O
CH O 3
3 Pd(Oac) 2
Ag CO
2 3
O
O CH O CH O
I dppe
2
CH CN(CH ) CH CN(CH ) 3 2
2 3 2 75%
O
O
13 m O O O O
Pd(dba)
3
CH O I dppe
3
CH O
3
N TlOAc
O
CH 3
N
CO C(CH ) CH O
3
2 3 3 CO C(CH )
59% 2 3 3
OCH
5 mol % Pd (dba) 3
14 n OCH 3 CO C(CH ) 2 3 PhCH O CH 3
2
CH 2 3 3 20 mol % (o-tol) P CH 3 O
3
CH 3 3 I OCH Ph
N 2 CH CH 2
Et 3 N 3 N
N OCH CO C(CH ) 3 3
2
O 3 N
O H O CH O
O CCH 3 O H O 83%
CH 2 2 3
CH O CCH 3
2
2
a. J. E. Plevyak, J. E. Dickerson, and R. F. Heck, J. Org. Chem., 44, 4078 (1979).
b. P. de Mayo, L. K. Sydnes, and G. Wenska, J. Org. Chem., 45, 1549 (1980).
c. J.-I. Kim, B. A. Patel, and R. F. Heck, J. Org. Chem., 46, 1067 (1981).
d. R. C. Larock and B. E. Baker, Tetrahedron Lett., 29, 905 (1988).
e. G. T. Crisp and M. G. Gebauer, Tetrahedron, 52, 12465 (1996).
f. M. Beller and T. H. Riermeier, Tetrahedron Lett., 37, 6535 (1996).
g. L. Harris, K. Jarowicki, P. Kocienski, and R. Bell, Synlett, 903 (1996).
h. P. M. Wovkulich, K. Shankaran, J. Kiegel, and M. R. Uskokovic, J. Org. Chem., 58, 832 (1993); T. Jeffery and
J.-C. Galland, Tetrahedron Lett., 35, 4103 (1994).
i. D. C. Waite and C. P. Mason, Org. Proc. Res. Devel., 2, 116 (1998).
j. M. M. Abelman, T. Oh, and L. E. Overman, J. Org. Chem., 59, 4130 (1987).
k. F. G. Fang, S. Xie, and M. W. Lowery, J. Org. Chem., 59, 6142 (1994).
l. P. J. Parsons, M. D. Charles, D. M. Harvey, L. R. Sumoreeah, A. Skell, G. Spoors, A. L. Gill, and S. Smith, Tetrahedron
Lett., 42, 2209 (2001).
m. C. Bru, C. Thal, and C. Guillou, Org. Lett., 5, 1845 (2003).
n. A. Endo, A. Yanagisawa, M. Abe, S. Tohma, T. Kan, and T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc., 124, 6552 (2002).