Page 1021 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

(i) H 2 C CH 3 997
HO CH 2
C
H 3 C CH O PROBLEMS
H 3 C
CH 2 CH 2 OCH 2 Ph CHCH 2 CH 2 OCH 2 Ph
CH 2 OH O
OH
H O CH 3
H CH 3
(j) O H H CH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
CH 3
H CH 3 H
(k) (l)
CH 2 CH 2 Si(CH 3 ) 3 CH 3 H
H CH 3
H CH 2 CO 2 C(CH 3 ) 3
O
H 3 C H 3 C O
O
O H O CO 2 H
O
O H O H
(m) O O
CH 3

H 2 C

10.10. Formulate mechanisms for the following reactions:
(a) O
O
(CH 3 ) 2 C CHCH 2 CH 2 (CH 3 ) 2 C CHCH 2 CH 2 CNH 2
NaNH 2
CH 3
OSO 2 CH 3 CH 3
(b) Cl O CO 2 H
1) KOH
2) H +
(c)
1) KOH
H 2 C CHCH 2 CCO 2 H
2) H +
Cl
O CH 2
O
O
(d)
Rh 2 (OAc) 4 CCO 2 C 2 H 5
CHCH
CH 2 CH 2 +N 2 CHCCO 2 C 2 H 5 +
CH H
CH 2 CO 2 C 2 H 5
O
O
(e) H H O CO 2 CH 3
Mn(OAc) 3
CH 2 CH 2 CH 2 CCHCH 2 CH
CH 3 CH 2 Cu(OAc) 2 CH 2
H
CO 2 CH 3 H
CH 3
(f) O
CH 3
AIBN
CH 3 CHCO 2 SnBu 3 +C 4 H 9 CH CH 2 O
I
C 4 H 9
(g)
CH 2 CH 2
H Ph
O
Bu 3 SnH
AIBN
(CH 2 ) 3 Ph
OH