Page 1285 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

(c) 1261
O OCH 3 O OCH 3
O O PROBLEMS
CH 2 OH
CH 3 CH 3
O O O OH
CH 3 CH 3
(d)
CH 3 O CH 3
CH O
CH 3
CH 3 CH 3
(e)
CH 3 C
O OH
O
O
(f)
CH O CCH 2 CH 2 CN

N N

(g) O O
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CHCH CH 2 H
OTHP OH
O
(h)
CH O CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3

(i) CH 3 CH 3
CH 2 Cl O
CH O
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3

13.2. Indicate a reagent or short synthetic sequence that would accomplish each of
the following transformations:

O
(a) O CCH 3
CH 3 CCH CH 2

O
(b) O

H 2 C C C(CH 3 ) 2
C(CH 3 ) 2
OH
CH 3
CH 3
OH