Page 1290 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

1266 (a) Isotelekin CH 3 H CH 3 H CH 3 H
O A O B O
O O O
CHAPTER 13
HO HO (CH 3 ) 3 CCO 2 H H
Multistep Syntheses H H H H H 2 C
H 2 C CH 2 H 2 C CO 2 CH 3
C
CH 3
D
CH 3 O CH 3 O O
E
O O
(CH 3 ) 3 CCO 2
HO H
O H H H 2 C
F CH 3 H 2 C
CH 3 O G O
CH 3
O O
O O
CH 3
(b) Aromandrene
H 2 C O OH
H H
HO
A B C
H 3 C H
H H CH O
CH 3
CH 3
CH 3 H
CH O CH 3
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
D
CH O CH O
E
CH 3 C
CH 3
CH 2 CH 3
(c) α-Bourbonene
O
CH 3
CH 3 CH 3
H H O CCH 3
A B
(CH 3 ) 2 CH H (CH 3 ) 2 CH H (CH 3 ) 2 CH H
H H CCH 3
CH 3 CH 3
O
C
CH(CH 3 ) 2 CH 3
O E
CH 3
D CO 2 C 2 H 5
CO 2 CH 5
(CH 3 ) 2 CHCHCH 2 CH 2 CCH 3
C 2 H 5 O 2 C
CH O CH 3 (CH 3 ) 2 CH H CO 2 C 2 H 5
(d) Caryophyllene
CH 3 H H CH 3 H
CH 3
CH 3 H
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
A CH 3 B CH 3 C CH 3
CH 3
H OH H CO 2 CH 3
H 2 C H HO O H CO 2 CH 3
O
O
D
CH 3 H
E CH 3
H
O O