Page 241 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

(a) 213
Ph CH 3 1) n-Bu BO SCF PROBLEMS
3
3
2
O CH O
O N C H 2) (C H ) N
2 5
2 5 3
O O
(b)
O O
1) n-Bu BO SCF 3 O CH(CH ) OCH Ph
3
2
2
2 4
CH 3
O N
2) (C H ) N
2 5 3
CH(CH )
3 2
(c)
O CH CH
O 3
PhSO NH CH 3 TiCl 4 (S )
2
O OCH Ph
2
CH Ph i PrNEt2, –78°
2
(d) S O OTBDPS
Sn(OTf)
+ O CH 2
S N CH 3 CH 3
N-ethylpiperidine
CH(CH ) OCH OCH 3
2
3 2
(e)
O O CH 3 Sn(OTf) 2
+ O
O N O CH CH Ph
2
3
CH 3 Et N
Ph CH 3
(f) CH
O O 3 (n-Bu) BOTf
2
CH 3
CH +
3
O N O CH Et 3 N
)
CH(CH 3 2
(g)
S O TiCl
CH 4
CH 3 3
O N CH
+ O CH 3 (–)-sparteine
Ph
CH 2
(h)
O O O
CH 3 TiCl 4
O N CH 3 + CH 3
CH 3 O CH i -Pr2NEt
CH 2 Ph
2.24. Suggest an enantioselective synthetic route to the antidepression drug rolipram
from the suggested reactant.