Page 279 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

Scheme 3.4. (Continued) 251

j SECTION 3.4
10
CH 2 Interconversion of
CH 2
CH 2 CH 2
Carboxylic Acid
O O 2,4,6-trichloro- O O Derivatives
benzoyl chloride O
CO 2 H C
OCH 3 Et 3 N, DMAP OCH 3 H
H OH
O OH CH 3 O O
CH 3
OH
CH 3 CH 3
O OCH 2 OCH 2 Ph O CH 3 OCH 2 OCH 2 Ph
11 k CH 3 80%
CH 3
CH 3 CH 3
O CH 3 2,4,6-trichloro- O
O benzoyl chloride O
Et 3 N, DMAP C 6 H 13
C 6 H 13 O
OH O
CO 2 H OCH 2 OCH 3 89%
OCH 2 OCH 3
12 l
TBDPSOCH 2 TBDPSOCH 2
CH 3 CH 3
BOP-Cl,
CH 3 OCH 2 O O (C 2 H 5 ) 3 N CH 3 OCH 2 O O
O O
100°C
OH O
O
CO 2 H
50%

(CH 3 ) 3 Si (CH 3 ) 3 Si
CH 2 OCH 3 CH 2 OCH 3
13 m
OCH 3
OCH 3
O
DCCI O CH 2
CO 2 H
DMAP
O CH 2 + – O
DMAPH Cl
HO
38%
OTBDMS
OTBDMS
a. J. Meinwald, J. C. Shelton, G. L. Buchanan, and A. Courtain, J. Org. Chem., 33, 99 (1968).
b. U. T. Bhalerao, J. J. Plattner, and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 92, 3429 (1970).
c. E. J. Corey and D. A. Clark, Tetrahedron Lett., 2875 (1979).
d. H. A. Staab and Rohr, Chem. Ber., 95, 1298 (1962).
e. S. Neeklakantan, R. Padmasani, and T. R. Seshadri, Tetrahedron, 21, 3531 (1965).
f. T. Mukaiyama, M. Usui, E. Shimada, and K. Saigo, Chem. Lett., 1045 (1970).
g. P. A. Grieco, T. Oguri, S. Gilman, and G. DeTitta, J. Am. Chem. Soc., 100, 1616 (1978).
h. Y.-L. Yang, S. Manna, and J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc., 106, 3811 (1984).
i. A. Thalman, K. Oertle, and H. Gerlach, Org. Synth., 63, 192 (1984).
j. G. E. Keck and A. P. Troung, Org. Lett., 7, 2153 (2005).
k. P. Kumar and S. V. Naidu, J. Org. Chem., 70, 4207 (2005).
l. W. R. Roush and and R. J. Sciotti, J. Am. Chem. Soc., 120, 7411 (1998).
m. A. Lewis, I. Stefanuti, S. A. Swain, S. A. Smith, and R. J. K. Taylor, Org. Biomol. Chem., 1, 81 (2003)