Page 346 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

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Scheme 4.4. (Continued)
CHAPTER 4
Electrophilic Additions 11 k CH 2 CH I 2
to Carbon-Carbon N-iodosuccinimide O
Multiple Bonds
HO OH CH CN OH
3
CH CH CH
3 3 3 CH 3
l CH CH
12 3 3 I
I
CH 2
3
CH AgO CCF
3 2 3 O
OH CH 3 CH 3
m O
13 O
H
PhCH 2 O 2 CNH I , AgO CCF HN O
CO C H 2 2 3 + HN O
2 2 5
CCl CO C H 5 CO C H
2
2
CH 3 CH 3 4 CH 3 I 19:1 CH 3 CH 2 2 5
CH I 3
3
14 n NSiMe I
CH CNH Me SiO SCF 3 1) I ,THF H
2 2 3 3 3 2 N
CH C O
2
O Et N OSiMe 2) Na SO 3
2
3
3
88%
o
15
O
O 1) KI 3 O
NaHCO
3
O CO H 2) DBU O O
2
OCH
OCH 3
3
p CH CH
16 3 1) I CH 3 3
CH 2
3 NaHCO O
Ph(CH ) 3 ) O
2 10 Ph(CH 2 10
O CO H 2) Bu SnH O
2
3
O AIBN O
H H 35%
q CH OH CH 2
17 2 CH O
2 1) I O 2 CPh
CH 3 2 CH 3
NaHCO
3
O O
2) NaO CPh
O NMP 2 O
Ph Ph 90%
r CH 3
18 Ph CH
)O 3
2 2
Ph(CH 2 I HO OCH Ph
CH CH 3 CH NaHCO 3 CH
3 N O 3 3 O O
CH CH CN, H O I
2
3
3
OH O O CH
3 92%
s Br
19
CH
3 O
CO C H NBS
2 2 5 CH O CH
3
CO 2 3
CH O DME
3 CH NHTs N Ts
2 CH O
3
71%
(Continued)