Page 231 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

(g) O 203
O O (h)
N PhC CHCH O PhCCH 3
PROBLEMS
(i) (j) O CH 3
CH 3 CH 2 CCH CHCO 2 C 2 H 5 CH 3 CH 2 CH 2 CH O, CH 3 NH 2 , CH 2 CHCO 2 C 2 H 5
N
CH 2 ClCH 2 CO 2 C 2 H 5 CH 3
(k) OH (l) H 3 C
O
CO 2 C 2 H 5 H 3 C O
O CH(CH 2 ) 3 CH O
(CH 3 ) 2 CHCH O, CH 2 CHCCH 3
O (n) O O
(m) CH 3 CH 2 CO 2 CH 3
ClCCH 2 CH 2 CCl,
C CH 2 NH 2 CCH 3
CO 2 CH 3 CH 3 O 2 CCH 2 CO 2 H
OH
Br Br O CH 3
CH 3 O
O
(o) CH 3 O 2 C CH 2 O (p)
CH 3 O 2 C CO 2 CH 3
PhCH 2 N
CH 3 O 2 C
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
(r)
(q) O CO 2 C 2 H 5 CH 3
CH 3 H
CO 2 C 2 H 5 CH 3 O 2 C
N CH 2 CO 2 C(CH 3 ) 3 H
CH 2 CHCH 2 CO 2 CH 3
NHCO 2 CH 2 Ph
CH 3
CO 2 CH 2 Ph
(s)
HO 2 C CH 3 O CH 2 O
CO 2 H
CH 3 O CH 2 O OH
O
2.4. Offer a mechanism for each of the following reactions:
(a) O
O
CO CH 3 NaH
2
+ C H CC H benzene CH 3
2 5
2 5
CO CH 3 O
2
(b) OH O H
O CH
CH P(OCH ) KO-t-Bu O
2
3 2
t-BuOH
(CH 3 ) 3 CO CH 3
(CH ) CO CH 3
3 3
(c) O
CH 3 NaOH CH 3
CH CH C O CCH 3 MeOH
2
3
2
O CH 3
(d) CH OH O
3
KOH, H O
2
CH CH C CCH 3 CH 3 CH CHCH + PhCCH 3
2
3
3
2
dioxane, 150°C
Ph Ph Ph