Page 804 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

780 (a) SiMe 3
+CH 2 C
CHAPTER 8 N Br Br N C CH 2
Reactions Involving SiMe
Transition Metals 3
(b)
N
I
HC
O Br CH 3 O CH N
+ OCH
O 3
O O
CH 3
O
CH O CH O OCH 3
3
3
(c) H H
O O
CH CH
3 3
O CO 2 CH 3
CH
CH 3 3
O O
CH O CH 3 O
3
(d) CH O C CH 3 O C
2
3
2
O O Br H O O
+ HC C
CH OTBS
2
H CH OTBDMS
2
(e) CH O O NC
3
CH 3 CHCH 2 CH CH CN CH 3
2
2
)
CH(CH 3 2
(CH ) CH
3 2
(f)
CH O O H
3
NCO C(CH ) CH O NCO 2 C(CH )
3
2 3 3 3 3
+
N
CH O H N
3
CH O
3
(g) OCH OCH 3
3
CH 3 I + HC C CH 3 C C
(h) C H O SnBu
2 5 3
CH 3 Cl + CH 2 CH 3
Sn CH
2
Bu 3
(i) CH CH CH
2 2 3
Br CHCO C(CH )
3 3
2
+ CH (CH ) CO C(CH )
2
2 3
3
3 3
(j) )
O C(CH 3 3
O
(CH ) C Br +
3 3
(k) C H O C(CH ) Br + Bu Sn Ph C 2 H C(CH )
5
2 5
2 5 2 2 5 3 Ph
(l) O
COCl + (HO) 2 B C
CH 3
CH 3