Page 636 - Advanced Organic Chemistry Part B - Reactions & Synthesis

610 (a)
O
O
CH 3 H H
CHAPTER 6 CH 3
CH 3
O O
Concerted
Cycloadditions, OMOM CH 3
Unimolecular MOMO H
Rearrangements, and
Thermal Eliminations (b) CH 2 Ph CO 2 CH 3
Br O O 2 CCH 3 CH 3 H CH 3
145°C CH 3
HO CO 2 CH 3 O 2 CCH 3
HO
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 H
Br OCH 2 Ph
(c) O
H
O O O
TBDPSO CO 2 CH 3 TBDPSO
O CH 3
CH 3 H O
CH 3 O 2 C
6.11. Provide an outline of the mechanisms of the following transformations.
(a) CH 2 OH 1) p-O 2 NC 6 H 4 SeCN
CH 2
2) Bu 3 P
OH
3) H 2 O 2
(b) OH O
1) Cl 3 CCN
HC CCHCHCH CH 2 HC CCHCH CHCH 2 NHCCCl 3
2) Δ
HNCCH 3 HNCCH 3
O O
(c) O O
CH 2 SPh Me 3 SiCH 2 O 3 SCF 3 O
CH 2
CsF, PhCH O +
Ph
CH 2 SPh
(d) OH OH
KH
O
25°C, 16 h
O
O
N Cl
(e)
CH 3 CH 3
O
C + H 2 NCH 2 CO 2 C 2 H 5
CH 2 CH 2 C
CH 2 SePh CH 2 NHCH 2 CO 2 C 2 H 5
(f) +
1) N F
CH 3
Me
CH 2 CHCH 2 CH 2
2) Et 3 N
O
CO 2 H
(g) H O – 1) CH 3 O 2 CCl
H 2 O OCO 2 CH 3
CH NC(CH 3 ) 3 2) Et 3 N CH O
+